Rolling America, baseado no lançamento de 2014 Rolling Japan, é um jogo leve e "solitário" para vários jogadores. Cada jogador tem um mapa dos EUA dividido de maneira fictícia em 50 estados que estão misturados em seis áreas diferentes.
Em seu turno, o jogador pega dois dados de seis lados de um saquinho e rola; o saquinho começa com 7 dados: 6 combinando com as áreas em jogo e um dado cinza. Todos os jogadores escrevem os números obtidos nos dados em qualquer estado correspondente - por exemplo, se o dado azul mostra o resultado de 4 e o amarelo de 2, o numero 4 é escrito em um estado azul e o 2 em um estado amarelo. Se o dado cinza for rolado, pode colocar aquele resultado em qualquer estado. Além disso, três vezes por jogo é possível escolher um dado colorido como se fosse de outra cor.
Entretanto, estados adjacentes não podem ter uma diferença de números maior que 1: se não é possível numerar um estado usando esta regra, então aquele estado leva um X escrito. Se toda aquela cor já foi preenchida, o dado pode ser ignorado ou a regra de mudar de cor pode ser usada.
Rolling America possui algumas mudanças com relação ao Rolling Japan. A ação de "guarda" permite que se ignore a regra de diferença entre números três vezes por jogo e ação de "enganar" permite ao jogador usar um dado ativo duas vezes na mesma região. Assim como na vida real, Alaska e Havaí não estão conectados ao continente americano, logo é possível colocar qualquer número sobre eles!
Depois de todos os seis dados serem rolados, uma rodada está completa. Os dados voltam para o saquinho e uma nova rodada começa. Depois de oito rodadas o jogo acaba e quem tiver menos X em seu mapa ganha!